Il debutto stagionale del Milan in Europa è stato segnato da un pareggio senza reti contro il Newcastle, la squadra guidata dall'ex Sandro Tonali. L'incontro è stato caratterizzato da diverse occasioni da parte dei rossoneri, soprattutto nella prima metà della partita.
La prima opportunità è giunta al 13' per i padroni di casa, con Pobega che ha tentato un tiro dalla distanza, ma il portiere Pope ha respinto in modo acrobatico. Sul rimbalzo, Leao ha effettuato un cross dalla sinistra verso Chukwueze, ma il suo colpo di testa è stato parato dal portiere. Un minuto dopo, Calabria ha crossato dalla destra e Giroud ha ricevuto il pallone dopo un rimbalzo, ma il suo tiro è stato neutralizzato da Pope con una brillante uscita.
Pope ha continuato a fare buone parate al 18' su un tiro di Krunic dai 25 metri e successivamente su un colpo di testa di Hernandez dopo un corner. Ancora una volta, Pope si è dimostrato decisivo al 34', quando ha bloccato un tiro ravvicinato di Pobega dopo una situazione confusa in area di rigore.
Nella ripresa, il ritmo della partita è notevolmente calato, ma il Milan ha comunque creato alcune occasioni. Al 29', Florenzi ha servito un cross perfetto dalla destra a Leao, che però ha colpito di testa fuori bersaglio. Gli uomini di Pioli hanno cercato di spingere nuovamente, ma senza riuscire a mettere in difficoltà la difesa inglese. Solo nel recupero, il Newcastle ha avuto una buona opportunità con Sportiello, subentrato, che ha respinto un potente tiro di Longstaff.
Nonostante una buona prestazione, il Milan deve fare i conti con alcuni infortuni, in particolare Loftus-Cheek e Maignan, che sono usciti per problemi muscolari durante la ripresa. La squadra rossonera tornerà in campo in Champions il 4 ottobre per affrontare il Borussia Dortmund.
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